Любовната история на Пипа и Джеймс стартира в най-идиличната среда, когато двамата се представят на карибския остров Сейнт Бартс. Казват, че Пипа, която е с осем години по-млада от Джеймс, се сприятелява с мениджъра на хедж фондовете, когато се срещат в луксозния хотел Eden Rock, собственост на родителите на Джеймс Дейвид и Джейн. Азапис към The Daily Mail, те поддържат връзка с години напред и островът се превръща в любима дестинация за почивка с Пипа и нейното семейство.
Около година, след като се раздели с английския играч по крикет Алекс Лудън, Пипа е видяна на среща за вечеря в Лондон с подходящ ерген Джеймс, с когото тя остана близо до първата им среща преди няколко години. След още няколко срещи, които се провеждат по времето, когато Пипа промотира книгата си за планиране на партита празнувам, приятели казват на Ежедневна поща че връзката й с Джеймс върви от "сила към сила". Един източник казва, че по-малката сестра на Кейт е поразявана, като заявява: „Пипа е доста взета с Джеймс. В началото иска да поема нещата бавно, но отново е готова за пълноправен мъж в живота си. "
В началото на 2013 г. слуховете за възможен роман между Пипа и Джеймс са сложени на край, когато тя е видяна да върви ръка за ръка с борсовия брокер Нико Джаксън. Здравейте! съобщава, че е голям хит с фамилията Мидълтън и връзката им скоро се потвърждава. През юни се вижда, че те се взривяват заедно в Уимбълдън и до една година от запознанства мнозина предричат тези любовни птици да бъдат сгодени.
След над две години заедно Пипа и Нико се разделиха. Говорят се, че отношенията им на дълги разстояния са натоварили двойката, като Нико е базиран в Женева, а Пипа живее в лондонското Челси. Раздялата им бележи ключов момент в романтиката на Пипа и Джеймс, тъй като по-късно през месеца по-малката сестра на Мидълтън е забелязана да напуска дома на финансиста. И този път тя дори носи цветя. „Джеймс винаги е бил на сцената“, разказва източник E! Новини. „Той е супер харизматичен и чаровен, добре изглеждащ и винаги държеше факла за Пипа. Винаги са имали безумна химия, но Пипа винаги е била в отношения “.
Романтиката отново е включена! Пипа и Джеймс са на снимката, наслаждавайки се на празник на Нова година в Сейнт Бартс. Два месеца по-късно Пипа и Джеймс правят своя публичен дебют, когато тя се състезава в Ски състезанието Birkebeiner за благотворителност в Рена, Норвегия. По-късно през месеца те са снимано на ски пътуване с приятели във Вербиер, Швейцария. Те приличат много на щастлива двойка, докато удрят склоновете.
Те са сгодени! Дуетът обяви добрата новина пред Британската асоциация по печата, заявявайки, че са "възхитени" и планират да се венчаят през 2017 година. Предполага се, че предложението се е случило на 17 юли, когато Матюс се е спуснал на едно коляно, докато двойката е била на посещение в Lake Lake, национален парк в северозападна Англия. Той представи на Пипа с диамантен пръстен в стил арт деко Ашер с централен камък. Голямата сестра Кейт и принц Уилям казват, че „са абсолютно възхитени от новината“ и естествено родителите, Майкъл и Carole, също са над луната "Те правят прекрасна двойка и им пожелаваме всяко щастие заедно", каза в изявление.
Датата е определена! Според The Telegraph, двойката ще завърже възела 20 май 2017 г. в църквата „Свети Марк“ в Енгълфийлд, Беркшир, който се намира на няколко мили от дома на семейство Мидълтън. След църковната служба се очаква празникът да празнува с прием на основание на грузинския имот на Керъл и Майкъл Мидълтън в близкото село Бъкълбъри.
Пет месеца преди големия им ден Джеймс се присъединява към семейство Мидълтън на коледно богослужение в църквата, където ще се проведат предстоящите им семейни семейства.
След като Мидълтън отпразнува Коледа насаме в дома си в Беркшир, Пипа и Джеймс са поканени да се присъедини към кралицата и нейното семейство за неделната служба в църквата "Света Мария Магдалина", Сандрингам, Норфолк. Булката и младоженеца, които ще присъстват в църквата, заедно с херцога и херцогинята на Кеймбридж - знак, че Джеймс е приет в кралския кръг.
Само седмици преди сватбата си, дуетът прави рядък публичен излет и присъства на ParaSnowBall в лондонския клуб Хърлингам. Булката изглежда блестяща в рокля с флорален принт от Erdem. Що се отнася до това, което ще носи в деня на сватбата си? Все още е строга тайна, въпреки че водещите британски дизайнери Джени Пакъм и Александър Маккуин са подсказани да бъдат в ход.